テストによる点数や成績による序列化が一元的な尺度となり、「全ての生徒が人間らしい人間として成長を促すことを目指す教育」を妨げるという考えのため、定期テストなどを基本的に実施しない。

自立した自由へのはっきりした意志を育てることを、教育の基本としている。

前期後期制をとり、各教科の評価は自己評価と、それに対する教科担任からのコメントからなる評価表となり（一般の通知表に替わるものである）、9教科ないし10教科の分厚いファイルとなる。

すべての行事は、生徒による実行委員会と、教員による実行委員会の協議によって行われる。

1年に1度、秋に公開教育研究会を開き授業を公開し、検討会を開催している。

テーマ別分科会や教科別分科会等で、研究内容の発表検討を行っている。
参加者は、生徒・教師・一般参加者と多くの立場から意見を交換できる場となっている。

約150人を収容できる寮があり、地方からの入学者も受け入れられるようになっている。

寮生に三食の食事を提供するため、また通学生の昼食のために食堂がある。開校時から「自由の森学園食生活部」と称している。産地のはっきりしたできるだけ安全な食材を用い、メニューは伝統食・定食・麺類・カレーなどから選べるようになっている。

制服・校歌・校章・生徒手帳がない（ただし学生証は存在する）。管理教育とは正反対の考えである。

23歳で入学した例もあるなど、年齢主義にとらわれず、生徒の年齢はさまざまである。過年度生も受け入れている。

自由選択授業の一つである、サンバ講座の受講生を中心に結成されたサンバチーム「自由の森学園サンバ音楽隊」は、2000年夏に高校生チームとして初めて浅草サンバカーニバルに出場し、以後毎年出場している。

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でも死人出してましたよね？　呆

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